Как дать название по номенклатуре ИЮПАК: разбор

Дано: структурная формула $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{C}_2\text{H}_5)-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$. Найти: название по номенклатуре ИЮПАК.

Порядок действий один и тот же для любого органического вещества: выбрать самую длинную углеродную цепь, пронумеровать её с того конца, который даёт наименьшие номера, и перечислить заместители по алфавиту перед корнем. Ответ: 2-метил-4-этилоктан, брутто-формула $\text{C}_{11}\text{H}_{24}$. Калькулятор сверху собирает это название по шагам и показывает, какая нумерация победила, а какая отброшена.

Решение по шагам

Дано. Развёрнутая запись вещества:

$$\text{CH}_3-\underset{\text{CH}_3}{\text{CH}}-\text{CH}_2-\underset{\text{C}_2\text{H}_5}{\text{CH}}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$$

Найти: систематическое название.

Шаг 1. Главная цепь. Считаем атомы углерода в самом длинном непрерывном пути. Записанная в строку цепь содержит восемь атомов, а попытка свернуть на боковую ветвь укорачивает путь: самый длинный маршрут через этильную группу идёт от дальнего конца и даёт $4 + 1 + 2 = 7$ атомов - четыре атома цепи после разветвления, сам четвёртый атом и два атома этила. Значит главная цепь восьмиатомная, корень названия - окт, а поскольку кратных связей нет, суффикс -ан: основа будущего названия - октан.

Формально восьмёрку можно провести и через метильную группу у второго атома, но такая цепь отличается лишь тем, какой из двух соседних метилов считать частью скелета. Заместители и их номера остаются прежними, поэтому название не меняется.

Шаг 2. Нумерация с двух концов. Главную цепь нумеруют дважды и сравнивают получившиеся наборы номеров. Заместители у нас два: метил при втором атоме и этил при четвёртом, если считать слева.

Наборы сравнивают по первому различающемуся числу: $2 < 5$, дальше сравнивать нечего. Побеждает нумерация слева направо, метил остаётся при C-2, этил при C-4. На схеме в калькуляторе выигравшие номера стоят в синих кружках, а отброшенные - серой дорожкой под цепью.

Шаг 3. Порядок заместителей. Радикалы перечисляют перед корнем в алфавитном порядке их названий, а не по возрастанию номеров. В русском алфавите буква «м» стоит раньше «э», поэтому первым пишем метил, вторым этил. Каждому радикалу через дефис приписывают его локант, а между собой их тоже разделяют дефисом.

Ответ: 2-метил-4-этилоктан. Проверка по составу: $8 + 1 + 2 = 11$ атомов углерода, вещество предельное, значит водородов $2 \cdot 11 + 2 = 24$, брутто-формула $\text{C}_{11}\text{H}_{24}$.

Правила ИЮПАК: почему шаги идут именно в таком порядке

Систематическое название устроено как адрес: корень говорит, сколько атомов в главной цепи, суффикс - какая группа в веществе старшая, приставки - что и куда подвешено. Собирается он справа налево по смыслу, поэтому и выбирают сначала цепь, а уж потом всё остальное.

Корень берут из греческих и латинских числительных: проп для трёх атомов, бут для четырёх, дальше пент, гекс, гепт, окт, нон, дек. Суффикс отвечает за старшую характеристическую группу и за кратные связи: -ан у предельных углеводородов, -ен при двойной связи, -ин при тройной, -ол у спиртов, -аль у альдегидов, -он у кетонов, -овая кислота у карбоновых кислот.

Старшинство групп решает, кто задаёт направление нумерации, когда претендентов несколько. Порядок такой: сначала наименьший номер получает старшая характеристическая группа, затем кратная связь, и только в последнюю очередь - заместители.

Из этой таблицы и вытекает правило наименьших локантов: номер нужен не сам по себе, а чтобы однозначно указать место группы. Если два направления дают разные наборы, побеждает то, где первое различие меньше. Названия радикалов при этом никак не влияют на выбор направления - алфавит включается позже, уже при сборке строки, и работает только как тайбрейк, когда наборы локантов с обоих концов совпали.

Алкен и спирт: как меняется ход решения

Переключите чипы в калькуляторе на алкен и спирт - увидите те же два примера, что разобраны ниже.

Алкен. Дано: $\text{CH}_2{=}\text{CH}-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3$. Главная цепь обязана включать кратную связь, в ней пять атомов, корень пент, суффикс -ен. Нумерация слева даёт двойной связи локант 1, нумерация справа - локант 4. Двойная связь старше заместителя, поэтому направление выбирает она: считаем слева, метил оказывается при третьем атоме. Ответ: 3-метилпент-1-ен, формула $\text{C}_6\text{H}_{12}$. Локант двойной связи ставят по первому её атому, и записывают его прямо перед суффиксом. Заместители при двойной связи дают ещё и пространственные варианты, о которых отдельно рассказывает разбор цис-транс-изомерии алкенов.

Спирт. Дано: $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3$. Цепь из четырёх атомов, корень бут, старшая группа OH даёт суффикс -ол. Слева гидроксил получает номер 2, справа - номер 3. Побеждает левое направление, и метил при этом оказывается третьим. Ответ: 3-метилбутан-2-ол, формула $\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O}$. Обратите внимание: заместителю здесь достался больший номер, чем мог бы, и это нормально - старшая группа всегда идёт первой в очереди. Поведение такой молекулы при нагревании с кислотой разбирает статья про дегидратацию спиртов.

Обратная проверка: собрать структуру по названию

Надёжный способ убедиться, что название верное, - построить по нему формулу заново и сравнить с исходной. Разберём название 2-метил-4-этилоктан на части. Корень окт означает восемь атомов в цепи, суффикс -ан - что все связи одинарные. Рисуем восемь атомов подряд и нумеруем слева.

Дальше читаем приставки. Локант 2 у метила: ко второму атому подвешиваем группу $\text{CH}_3$. Локант 4 у этила: к четвёртому атому подвешиваем $\text{C}_2\text{H}_5$. Оставшиеся валентности заполняем водородом. Полученная структура совпадает с условием - значит, цепь и номера выбраны правильно.

Та же проверка ловит и заведомо неверные названия. Например, 2-этилгексан существовать не может: этил у второго атома вместе с первым атомом цепи образует более длинный путь, и вещество на самом деле называется 3-метилгептан. Калькулятор сверху предупреждает о такой ситуации отдельной строкой, когда этильная ветвь набирает цепь не короче выбранной.

Номенклатура ИЮПАК покрывает не только органику: по тем же принципам строятся названия координационных соединений, только там роль цепи играет внутренняя сфера комплекса.

Частые ошибки

• Цепь считают по строке записи, а не по числу атомов. Формулу часто пишут изломанной, и самый длинный путь идёт через боковую ветвь. Считать нужно атомы, а не горизонтальные символы.
• Нумеруют с того конца, где ближе первый заместитель, не сравнивая наборы целиком. При двух и более радикалах решает первое различие в наборах, а не расстояние до ближайшего.
• Забывают про старшинство. Если в молекуле есть OH или COOH, направление задаёт она, даже если заместители при этом получат большие номера.
• Ставят заместители по возрастанию локантов. Порядок в названии - алфавитный: метил раньше этила, а не наоборот, хотя номер у этила может быть меньше.
• Пропускают локант там, где он обязателен. Номер нужен у каждого заместителя и у каждой кратной связи, даже если положение кажется очевидным.
• Теряют умножающие приставки. Два метила - это «диметил» с двумя номерами через запятую, и при алфавитной сортировке приставка ди не учитывается.

FAQ

Как понять, какая цепь главная, если их две одинаковой длины? Берут ту, у которой больше заместителей. Если и по этому признаку равенство, выбирают цепь, где заместители получают наименьшие локанты. Часто обе цепи дают одно и то же название - тогда спор беспредметен.

Учитывается ли приставка ди при расстановке по алфавиту? Нет. Умножающие приставки ди, три, тетра при сортировке пропускают, сортируют по корню названия радикала. Поэтому «диметил» встаёт по букве «м», а не по «д».

Где ставить номер двойной связи: перед корнем или перед суффиксом? По современным правилам ИЮПАК локант ставят непосредственно перед суффиксом: пент-1-ен. Старая запись 1-пентен тоже встречается в учебниках и ошибкой не считается, но в контрольных лучше держаться нового варианта.

Нужно ли нумеровать цепь, если заместителей нет вовсе? Нет, у неразветвлённого алкана номера не нужны: гексан однозначен. Нумерация появляется, как только возникает хотя бы одна группа или кратная связь, положение которой надо указать. Химические свойства таких углеводородов разбирает статья про реакции замещения у алканов.

Коротко

1. Найдите самую длинную непрерывную цепь атомов углерода - это главная цепь, её длина задаёт корень названия.
2. Определите старшую группу и кратные связи, выберите суффикс: -ан, -ен, -ол, -аль, -овая кислота.
3. Пронумеруйте цепь с обоих концов и оставьте то направление, где наименьший локант получает старшая группа, а при её отсутствии - где меньше первый различающийся номер в наборе заместителей.
4. Перечислите заместители по алфавиту, каждому припишите свой локант, соберите строку и приклейте корень с суффиксом.
5. Для примера $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{C}_2\text{H}_5)-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$ ответ: 2-метил-4-этилоктан, $\text{C}_{11}\text{H}_{24}$.