органический синтез
Статьи EssayAI по теме «органический синтез»: разборы, методы и примеры.
Синтез Пааля-Кнорра: механизм и условия реакции
Синтез Пааля-Кнорра - превращение 1,4-дикетона с первичным амином в пиррол. Разбираем механизм циклизации, условия, выход и типичные ошибки с интерактивным расчётом.
Реакция Хека: механизм и расчёт выхода
Реакция Хека - Pd-катализируемое кросс-сочетание арилгалогенида с алкеном. Разбираем каталитический цикл Pd(0)/Pd(II), стехиометрию, TON и типовые задачи с расчётом.
Реакция Вильямсона: синтез простых эфиров
Реакция Вильямсона простыми словами: механизм SN2, выбор алкоксида и алкилгалогенида, ограничения для вторичных и третичных субстратов, типовые ошибки в задачах.
Реакция Аппеля: спирт в алкилгалогенид мягко и без минералки
Реакция Аппеля превращает спирт в алкилгалогенид через PPh3 и CBr4 или CCl4 в мягких условиях с SN2-инверсией. Разбираем механизм, побочный OPPh3 и область применения.
Восстановление по Клемменсену: C=O в CH₂ через Zn(Hg)/HCl
Восстановление Клемменсена превращает карбонил C=O в метилен CH₂ под действием амальгамы цинка и HCl. Разбираем механизм, область применения, ограничения и сравнение с Вольфом-Кижнером и Mozingo.
Восстановление Вольфа-Кижнера: C=O → CH₂ через гидразон
Восстановление Вольфа-Кижнера переводит C=O в CH₂ через гидразон и нагрев с NH₂NH₂ и KOH. Разбираем механизм, модификацию Хуанг-Минлона, область субстратов и сравнение с Клемменсеном.
Катализатор Линдлара: гидрирование алкинов
Катализатор Линдлара: Pd/CaCO3 с отравлением Pb и хинолином. Селективное гидрирование тройной связи до cis-алкена без перехода в алкан: состав, механизм, субстраты и применения.
Реакция Кори-Чайковского: эпоксиды и циклопропаны
Реакция Кори-Чайковского: сульфониевые и сульфоксониевые илиды дают из карбонила эпоксид или циклопропан. Механизм через бетаин, кинетический и термодинамический контроль.
Окисление по Сверну: спирт в карбонил при −78 °C
Окисление по Сверну: мягкое превращение первичных спиртов в альдегиды, а вторичных в кетоны системой DMSO, оксалилхлорид и триэтиламин при низкой температуре. Механизм, селективность, сравнение с PCC.
Реакция Зандмейера: замена N₂⁺ на галоген и CN
Реакция Зандмейера: диазотирование ароматических аминов и замена N₂⁺ на Cl, Br, CN под медным катализом. Механизм, условия, побочные процессы и типовые задачи.
Реакция Соногаширы: Pd/Cu-сочетание Ar-X с алкинами
Реакция Соногаширы: кросс-сочетание Ar-X с терминальным алкином при катализе Pd(PPh3)2Cl2 и CuI и амине. Механизм, циклы Pd и Cu, влияние X, безмедные модификации, применения.
Пинаколиновая перегруппировка: 1,2-диолы в кетоны
Пинаколиновая перегруппировка превращает 1,2-диол в кетон через кислотный катализ, карбкатион и 1,2-сдвиг группы. Разбираем механизм, миграционные способности и пинакон → пинаколин.