Строение нуклеотида: азотистое основание, сахар, фосфат

Нуклеотид - это элементарное звено нуклеиновых кислот, и собрано оно ровно из трёх частей: азотистого основания, пятиуглеродного сахара (пентозы) и остатка фосфорной кислоты. Запутаться легко: студенты путают нуклеотид с нуклеозидом, называют рибозу основанием, теряют фосфат или приписывают ДНК урацил. Ниже разберём строение нуклеотида по компонентам, покажем, какие связи их соединяют, и чем отличаются мономеры ДНК и РНК. Чтобы сразу проверить себя на конкретном звене, соберите запрос в форме ниже.

Три компонента нуклеотида

Нуклеотид всегда строится по одной схеме: азотистое основание + сахар + фосфат. Сахар занимает центральное положение - к нему с одной стороны через гликозидную связь крепится основание, а с другой через сложноэфирную связь присоединяется фосфатная группа. Если убрать фосфат, останется нуклеозид (основание + сахар); добавление фосфата превращает нуклеозид в нуклеотид. Именно эта разница чаще всего и спрашивается на экзамене.

Рассчитать для своей задачи

Общую логику удобно держать в голове так: основание определяет «букву» генетического кода, сахар задаёт тип кислоты (ДНК или РНК), а фосфат отвечает за соединение звеньев в цепь и за запас энергии в молекулах вроде АТФ. Все три компонента химически разные по природе: основание - гетероциклическое соединение с атомами азота, сахар - углевод, фосфат - неорганический кислотный остаток. Поэтому нуклеотид называют нуклеотидом только тогда, когда присутствуют все три части; потеря любой из них меняет название и свойства молекулы.

Азотистое основание

Азотистые основания делятся на два класса. Пурины - двухкольцевые молекулы: аденин (A) и гуанин (G). Пиримидины - однокольцевые: цитозин (C), тимин (T) и урацил (U). В ДНК встречаются A, G, C, T; в РНК тимин заменён на урацил, поэтому набор - A, G, C, U. Это первое, что нужно запомнить про строение нуклеотида: тимин - маркер ДНК, урацил - маркер РНК.

Основание соединяется с сахаром через N-гликозидную связь: у пуринов в неё вступает атом азота N9, у пиримидинов - N1. Связь образуется между этим азотом основания и первым углеродом сахара (C1′). Именно благодаря разному строению оснований и работает принцип комплементарности - подробнее об этом в материале про правила Чаргаффа, где пары A–T и G–C объясняются числом водородных связей.

Пентоза: рибоза и дезоксирибоза

Сахар в нуклеотиде - это всегда пентоза, пятиуглеродный моносахарид в циклической (фуранозной) форме. Углероды нумеруют со штрихом: C1′, C2′, C3′, C4′, C5′. Различие ДНК и РНК спрятано именно в сахаре.

$\text{рибоза:}\ 2'\text{-OH} \qquad \text{дезоксирибоза:}\ 2'\text{-H}$

В РНК сахар - рибоза, у которой при атоме C2′ есть гидроксильная группа (–OH). В ДНК - дезоксирибоза, где у C2′ вместо гидроксила стоит водород (отсюда приставка «дезокси-», то есть «без кислорода»). Эта мелочь определяет химическую устойчивость: ДНК с дезоксирибозой стабильнее и подходит для долгого хранения наследственной информации, а более реакционноспособная РНК - для оперативных задач.

Рассчитать для своей задачи

Положения C1′, C3′ и C5′ принципиальны для сборки нуклеотида: к C1′ крепится основание, к C5′ - фосфат, а C3′ участвует в образовании цепи.

Фосфатная группа

Третий компонент - остаток фосфорной кислоты $H_3PO_4$. Фосфат присоединяется к пятому углероду сахара (C5′) сложноэфирной (фосфоэфирной) связью. В нуклеотиде может быть один, два или три остатка фосфорной кислоты: соответственно нуклеозидмонофосфат (НМФ), нуклеозиддифосфат (НДФ) и нуклеозидтрифосфат (НТФ). Классический пример трифосфата - АТФ, аденозинтрифосфат, где между фосфатами запасена энергия макроэргических связей.

Фосфатная группа несёт отрицательный заряд, поэтому нуклеиновые кислоты - кислоты и в растворе заряжены отрицательно. Именно фосфат сшивает соседние нуклеотиды в цепь.

Как нуклеотиды соединяются в цепь

Звенья нуклеиновой кислоты связываются фосфодиэфирной связью: фосфат одного нуклеотида соединяет свой C5′ с C3′ предыдущего сахара. Получается чередующийся сахарофосфатный остов, к которому сбоку «свисают» азотистые основания.

$5'\text{-конец} \;\rightarrow\; \overset{\text{фосфодиэфирная связь}}{\cdots} \;\rightarrow\; 3'\text{-конец}$

У цепи появляется направление: один конец называют 5′-концом (там свободный фосфат на C5′), другой - 3′-концом (свободный гидроксил на C3′). Это задаёт антипараллельность двух цепей ДНК и определяет, в каком направлении читается код. Важно, что основания при такой сборке не участвуют в образовании остова - они остаются свободными и обращены внутрь двойной спирали, где и образуют комплементарные пары. Сахарофосфатный каркас при этом одинаков для всех нуклеотидов цепи, а индивидуальность каждому звену придаёт именно его азотистое основание. Понимание того, как из отдельных нуклеотидов собирается полинуклеотид, важно и для смежных тем - например, при разборе генетической связи между классами органических веществ.

Рассчитать для своей задачи

ДНК и РНК: сравнение нуклеотидов

Строение нуклеотида ДНК и РНК отличается двумя деталями. Во-первых, сахар: дезоксирибоза в ДНК против рибозы в РНК. Во-вторых, основание: тимин в ДНК против урацила в РНК. Всё остальное - фосфат, гликозидная и фосфоэфирная связи, нумерация углеродов - у них общее.

Из этих двух различий вытекает биологическая роль: ДНК - устойчивое хранилище наследственной информации (двойная спираль, дезоксирибоза), РНК - рабочая молекула (одноцепочечная, рибоза, легко разрушается после выполнения задачи).

Нуклеозид и нуклеотид: ключевое различие

Чтобы не путаться, держите цепочку наращивания: основание → нуклеозид → нуклеотид.

• Основание + сахар = нуклеозид (например, аденозин, цитидин).
• Нуклеозид + фосфат = нуклеотид (например, аденозинмонофосфат, АМФ).

То есть фосфат - это то, что отличает нуклеотид от нуклеозида. Названия нуклеозидов оканчиваются на «-озин» (пурины) или «-идин» (пиримидины), а добавление «монофосфат/дифосфат/трифосфат» переводит их в разряд нуклеотидов.

Частые ошибки

• Путают нуклеотид и нуклеозид. Нуклеозид - без фосфата, нуклеотид - с фосфатом. Если в задании просят «мономер ДНК» - это нуклеотид (все три компонента).
• Приписывают ДНК урацил. В ДНК - тимин, урацил только в РНК. И наоборот, тимина в РНК нет.
• Называют сахар основанием. Рибоза и дезоксирибоза - это пентозы, а не азотистые основания; основания - это A, G, C, T, U.
• Теряют различие рибозы и дезоксирибозы. Отличие - одна группа при C2′: –OH у рибозы, –H у дезоксирибозы.
• Считают, что фосфат крепится к основанию. Фосфат присоединяется к сахару (C5′), а основание - тоже к сахару (C1′), но с другой стороны.

FAQ

Из чего состоит один нуклеотид? Из трёх частей: азотистого основания, пятиуглеродного сахара (рибозы или дезоксирибозы) и остатка фосфорной кислоты. Сахар связывает основание и фосфат.

Чем нуклеотид отличается от нуклеозида? Наличием фосфатной группы. Нуклеозид - это основание плюс сахар; присоединение фосфата делает из него нуклеотид.

Какие основания есть в ДНК и в РНК? В ДНК: аденин, гуанин, цитозин, тимин. В РНК тимин заменён на урацил, остальные три те же.

Коротко

Нуклеотид - мономер нуклеиновых кислот, собранный из азотистого основания, пентозы и фосфата. Сахар стоит в центре: к C1′ через гликозидную связь крепится основание, к C5′ через фосфоэфирную - фосфат. ДНК отличается от РНК дезоксирибозой и тимином, РНК - рибозой и урацилом. Без фосфата это нуклеозид, с фосфатом - нуклеотид, а фосфодиэфирные связи сшивают звенья в направленную сахарофосфатную цепь.