Классификация липидов: структурная схема по строению

Липиды кажутся пёстрой группой: сюда попадают и жир под кожей, и витамин D, и мембраны клеток. Объединяет их не строение, а свойство: они плохо растворяются в воде и хорошо в органических растворителях. Поэтому структурная классификация липидов строится не по функции, а по тому, что входит в молекулу и какими связями соединено. Ниже разберём три уровня этой схемы и закрепим их на конкретных классах, а форма под текстом поможет собрать запрос для разбора вашего варианта.

На чём держится структурная классификация липидов

В основе структурного деления лежит вопрос: какие строительные блоки и какая связь между ними. Большинство липидов в той или иной форме содержат жирные кислоты, спирт (чаще всего глицерин) и связывающую их сложноэфирную связь. От того, что ещё добавлено к этому каркасу, и зависит класс.

Самая распространённая схема делит все липиды на три большие группы: простые, сложные и производные. Простые состоят только из остатков жирных кислот и спирта. Сложные дополнительно содержат другие компоненты: фосфат, азотистое основание, остаток сахара. Производные не имеют исходного эфирного каркаса, но образуются из липидов или родственны им по растворимости. Эту тройку и стоит держать в голове как скелет ответа.

Полезно сразу зафиксировать общий признак, который проходит через всю схему. Жирная кислота это длинная углеводородная цепь с карбоксильной группой на конце; число атомов углерода в цепи и наличие двойных связей определяют, насыщенная она или нет. Спирт чаще всего глицерин, трёхатомный спирт с тремя гидроксильными группами, к которым и присоединяются жирные кислоты. Понимание этих двух блоков делает дальнейшее деление очевидным: всё зависит от того, сколько блоков и что к ним добавлено.

Простые липиды: только спирт и жирные кислоты

Простые липиды это эфиры жирных кислот со спиртом без дополнительных групп. Ключевой представитель триглицериды (триацилглицеролы) то, что в быту называют жирами и маслами. Их молекула это глицерин, к трём гидроксильным группам которого присоединены три остатка жирных кислот через сложноэфирную связь.

Рассчитать для своей задачи

Если жирные кислоты насыщенные (без двойных связей), жир при комнатной температуре твёрдый, как сливочное масло или сало. Ненасыщенные кислоты с двойными связями дают изгиб в цепи, молекулы упаковываются хуже, и продукт остаётся жидким это растительные масла. По числу присоединённых остатков различают моно-, ди- и триглицериды; в запасной форме преобладают именно триглицериды как наиболее энергоёмкая упаковка.

Ко второй группе простых липидов относят воски: эфиры жирных кислот с высокомолекулярными одноатомными спиртами, а не с глицерином. Они выполняют защитную и водоотталкивающую роль покрывают листья растений, перья птиц, кожу. Структурно воск проще триглицерида: одна жирная кислота и один длинноцепочечный спирт, связанные одной сложноэфирной связью, без полярных групп.

Сложные липиды: каркас плюс дополнительная группа

Сложные липиды устроены как простые, но к каркасу присоединена ещё одна полярная группа. Самый важный подкласс фосфолипиды. В глицерофосфолипидах две гидроксильные группы глицерина заняты жирными кислотами, а третья остатком фосфорной кислоты, к которому часто присоединено азотистое основание (холин, этаноламин, серин).

Рассчитать для своей задачи

Такая молекула двойственна: фосфатная голова притягивает воду (гидрофильна), а хвосты из жирных кислот воду отталкивают (гидрофобны). Именно это свойство, амфифильность, заставляет фосфолипиды самопроизвольно собираться в двойной слой и делает их основой клеточных мембран. К сложным липидам относят и сфинголипиды, где вместо глицерина стоит аминоспирт сфингозин, а также гликолипиды, несущие остаток сахара. Подробнее про устройство самой мембранной границы можно посмотреть в разборе диффузии газов через альвеолокапиллярную мембрану.

Производные липиды: без эфирного каркаса

Третья группа выбивается из логики эфиров. Производные липиды не строятся из глицерина и жирных кислот, но относятся к липидам по растворимости и происхождению. Сюда входят стероиды важнейший из них холестерин, основа для жёлчных кислот, половых гормонов и витамина D. Стероиды построены не из цепей, а из четырёх конденсированных колец (стерановый скелет), поэтому структурно они стоят особняком.

К производным относят и жирорастворимые витамины (A, D, E, K), терпены, а также продукты неполного расщепления липидов: свободные жирные кислоты, моно- и диглицериды. Их объединяет не общий каркас, а то, что они образуются из липидов или ведут себя как они в растворителях.

Отдельно стоит назвать эйкозаноиды простагландины, лейкотриены, тромбоксаны. Это биологически активные производные ненасыщенных жирных кислот, регулирующие воспаление, свёртывание крови и тонус сосудов. Структурно они недалеко ушли от жирной кислоты, но по функции это сигнальные молекулы, а не запас и не строительный материал. Их включение в группу производных снова показывает логику: классификация по строению собирает под одной крышей очень разные по роли вещества.

Чем триглицериды отличаются от фосфолипидов

Это самый частый вопрос на коллоквиуме, и ответ удобно строить по структуре. У триглицерида все три позиции глицерина заняты жирными кислотами, поэтому молекула целиком неполярна и служит запасом энергии. У фосфолипида одна позиция отдана фосфату с полярной группой, поэтому появляется гидрофильная голова, и молекула становится строительным, а не запасным материалом.

Отсюда и функции: жир откладывается в каплях жировой ткани, фосфолипид встраивается в мембрану. Структурное различие в одной позиции глицерина определяет всю разницу в роли. Если в ответе вы свяжете строение с функцией через эту деталь, вопрос закрыт.

Как объединяющие связи помогают запомнить схему

Чтобы не путаться в десятках названий, держите в голове связь. Сложноэфирная связь между жирной кислотой и спиртом признак простых и большинства сложных липидов. Появление фосфоэфирной связи с остатком фосфата это переход к фосфолипидам. Отсутствие эфирного каркаса и наличие кольцевой системы стероиды и прочие производные.

Такая опора по типу связи превращает разрозненный список в дерево. От корня жирная кислота плюс спирт через эфир идут простые липиды; добавили фосфат пошла ветка сложных; ушли от эфира к кольцам производные. Этот же приём через тип связи полезен и в гидролизе дисахаридов, где классификация тоже строится вокруг характера связи между блоками.

Частые ошибки

• Смешивают структурную и функциональную классификации. Простые, сложные, производные про строение; запасные, мембранные, гормональные про функцию. Это разные оси.
• Относят холестерин к жирам. Холестерин стероид, у него нет глицерина и эфира жирных кислот, это производный липид с кольцевым скелетом.
• Считают все жиры твёрдыми. Агрегатное состояние зависит от насыщенности жирных кислот: насыщенные дают твёрдый жир, ненасыщенные жидкое масло.
• Забывают про амфифильность фосфолипидов. Именно наличие полярной головы и неполярных хвостов объясняет, почему они образуют мембраны, а триглицериды нет.
• Путают сфинголипиды и глицерофосфолипиды. У первых каркас сфингозин, у вторых глицерин, хотя оба относятся к сложным липидам.

FAQ

К какой группе относятся фосфолипиды? Фосфолипиды относятся к сложным липидам. От простых их отличает дополнительная группа: остаток фосфорной кислоты, часто с азотистым основанием, присоединённый к третьей гидроксильной группе глицерина вместо жирной кислоты.

Чем простые липиды отличаются от сложных? Простые липиды состоят только из спирта и остатков жирных кислот (триглицериды, воски). Сложные содержат ещё дополнительный компонент: фосфат, сахар или азотистое основание. Производные вообще не имеют эфирного каркаса.

Куда относят холестерин в структурной классификации? Холестерин это производный липид, точнее стероид. Он не построен из глицерина и жирных кислот, а имеет четырёхкольцевой стерановый скелет, поэтому стоит отдельно от простых и сложных липидов.

Коротко

Структурная классификация липидов это дерево из трёх ветвей: простые (только спирт и жирные кислоты, как триглицериды и воски), сложные (плюс фосфат или сахар, как фосфолипиды и гликолипиды) и производные (без эфирного каркаса, как стероиды и жирорастворимые витамины). Опорой служит тип связи: сложный эфир у простых и сложных, фосфоэфир у фосфолипидов, кольцевой скелет у стероидов. Связывайте строение с функцией через положение жирных кислот на каркасе и схема перестанет быть набором названий.